Née Diana Dalziel d'un père britannique et d'une mère américaine, elle était une cousine éloignée de Pauline de Rothschild. Sa famille émigra aux États-Unis au début de la Première Guerre mondiale. Le 1er mars 1924 , Diana Vreeland épousa le banquier Thomas Reed Vreeland à New York. Elle éleva ses deux fils à Albany (New York) avant de s'installer à Londres.

Elle visita souvent Paris où elle recontra Chanel en 1926. Elle fut présentée au roi George V et à la reine Mary le 18 mai 1933 . Elle côtoya également le photographe Cecil Beaton, le compositeur Cole Porter, le critique d'art Sacheverell Sitwell, l'artiste Christian Berard et l'écrivain Evelyn Waugh. En 1937, elle retourna à New York pour suivre son mari.

Elle commença sa carrière de journaliste en 1937 pour le Harper's Bazaar. Elle travailla avec Louise Dahl-Wolfe et devint éditrice de mode. Elle rejoignit le magazine Vogue en 1962, dont elle fut la rédactrice en chef jusqu'à son renvoi en 1971. Elle devint consultante pour l'institut du costume du Metropolitan Museum of Art à New York en 1971.