Pentapole, nom donné, dans l'Antiquité, à plusieurs contrées où se trouvaient cinq villes principales.

• La Pentapole de Libye, dans la partie Nord-Est de la Cyrénaïque ; elle comprenait les cinq villes de Cyrène, Bérénice, Arsinoë, Apollonia et Ptolémaïs.
• La Pentapole de Palestine, dans le Sud de cette région ; elle était composée des cinq villes de Sodome, Gomorrhe, Adama, Seboïm et Ségor.
• La Pentapole des Philistins, sur la côte Sud-Ouest de la Palestine, comprenait les cinq villes de Gaza, Ascalon, Azot, Gath et Accaron.
• La Pentapole d'Italie était formée des villes de Rimini, Pesaro, Fano, Sinigaglia et Ancône. Elle fit partie de l'exarchat de Ravenne, puis fut donnée au pape Étienne II par Pépin le Bref, en 756.