Il est le fils d’un émigré grec. Il a grandi à Washington DC et à Pittsburgh en Pennsylvanie. En 1951, il s’engage dans l’ US Marine Corps comme candidat officier, mais il en sort en 1953 quand il rentre à la faculté de droit. Il a reçu son diplôme de l’Edmund A. Walsh School of Foreign Service de l’ Université de Georgetown et de La Faculté de Droit de la Université de Georgetown en 1956.

Ses clients les plus connus :

• John Mitchell, scandale du Watergate
• Fawn Hall, scandale Iran-Contra
• Monica Lewinsky, impliqué dans une affaire avec Bill Clinton
• Aldrich Ames, agent double
• Robert Hanssen, agent double (Cacheris lui évita la peine de mort contre une collaboration avec les autorités américaines.)