Après avoir été pendant 13 ans l'entraîneur des Wanderers de Montréal (1911-24), il devint le premier entraîneur officiellement engagé par une équipe professionnelle américaine, soit pour les Bruins de Boston. Il dirigea cette équipe à dix rencontres de championnats de la LNH, remportant avec eux trois coupes Stanley (1929, 1939, 1941). Il se retira en 1942 mais demeura auprès de l'équipe comme directeur général et ce, jusqu'en 1954. Il fut élu au Temple de la Renommée du Hockey. Un trophée de cette ligue porte son nom : le Trophée Art Ross