Il débute sa carrière sportive en 1975 en Formule VW en remportant le volant de l'école de pilotage d'André Pilette sur le circuit de Zolder, et gagne ses premières courses. En 1976, il obtient encore trois succès, et passe, la même année, en Formule Ford, dans laquelle il engrange 13 victoires en 1978. L'année suivante, il passe en Formule 3 et monte sur la première marche du podium à Zolder. Il remporte le titre de vice-champion d'Europe en 1980, grâce à ses victoires au Nürburgring, à Zolder et à Magny-Cours.

En 1981, il aborde la Formule 2. Il comptabilise deux victoires et termine le championnat d'Europe en deuxième position. Il quitte la Formule 2 l'année suivante, après trois victoires (Nürburgring, Francorchamps et Enna).

En 1983, Thierry Boutsen réalise son rêve avoué : il court en Formule 1 et y remporte même trois succès. Il triomphe en 1989 dans les Grand Prix du Canada et d'Australie et remporte, l'année suivante, le Grand Prix de Hongrie. Il quitte la F1 en 1993.

En 1985, il dispute pour Walter Brun l'épreuve de Sport-Protos des 1000 kilomètres de Spa (équipage Bellof-Boutsen). Stefan Bellof mène l'épreuve au 72e tour mais, suite à un ravitaillement un peu trop long, la Porsche officielle de Mass-Ickx prend le leadership. Bellof souhaite absolument gagner avec sa voiture privée devant la machine officielle de Jacky Ickx. Au 75e tour, Bellof, revenu dans les échappements du Belge, tente de le dépasser dans le raidillon de l'Eau Rouge, mais il l'accroche. Sa voiture s'encastre alors de face dans l'angle d'une tribune et s'embrase aussitôt. Le pilote allemand ne survivra pas à ses blessures.

Thierry Boutsen, son ami de la F2 et coéquipier vit le crash en direct et restera marqué à jamais : " La mort de Stefan est le plus mauvais souvenir de ma carrière, et de loin. Ce jour-là, j'ai perdu un formidable équipier, mais j'ai surtout perdu un ami. Il m'a fallu des années pour m'en remettre. Et encore..."

Par la suite, il a encore exercé ses talents de pilote dans d'autres catégories. Il met un terme à sa carrière à la suite d'un terrible accident, survenu à près de 300 km/heure lors des 24 Heures du Mans 1999.

Il dirige aujourd'hui à Monaco une société spécialisée dans l'achat et la vente d'avions d'affaires, et dans les activités connexes (gestion de flotte, financement, assurance).