La revue a publié des contributions rédigées par des intellectuels comme Trudeau, Gérard Pelletier, René Lévesque, Pierre Vallières et d'autres intellectuels et activistes. De cette manière, la revue s'est bâtie une réputation pour ses points de vue radicaux à une époque où les articles critiques à l'endroit de Duplessis étaient difficiles à publier en raison de la force de l'influence gouvernementale (exception faite du Devoir).

Le journal était aussi anticlérical dans son orientation, critiquant l'influence de l'Église catholique sur la société québécoise. Néanmoins, la rédaction se déclarait catholique : elle s'inspirait du personnalisme dEsprit et d'Emmanuel Mounier, des catholiques de gauche. Le personnalisme est une philosophie de l'engagement catholique du XXe siècle qui met de l'avant l'action du laïcat plutôt que cléricale et met l'accent sur les questions sociales. Il exprimait son appui aux travailleurs lors de la grève d'Asbestos et son opposition aux mesures de répression du communisme entreprises par Duplessis comme la Loi du cadenas. Le rédacteur, Pierre Trudeau, a présidé à la formation du Rassemblement, un groupe consacré à la mobilisation du public contre Duplessis. Ce groupe, de concert avec Cité Libre, a contribué à favoriser l'intellectualisme à l'origine de la renaissance du Parti libéral du Québec, vainqueur de l'Union Nationale en 1960. L'autre courant contribuant à renouveler le PLQ et à constituer ce qui sera le programme de l'équipe du tonnerre est le néo-nationalisme, davantage incarné par le journal Le Devoir, alors dirigé par Gérard Filion et André Laurendeau. Quoique alliés dans leur critique de Duplessis, ces deux tendances entreront en conflit durant les années 1960.

Beaucoup de thèmes soulevés par Cité Libre ont trouvé leur réalisation pendant la Révolution tranquille du Québec des années 1960. Un certain nombre de contributeurs de la revue ont participé activement à ce mouvement. Durant les années 1960, la société québécoise s'est divisée entre les nationalistes/souverainistes québécois comme Lévesque et Vallières et les fédéralistes canadiens comme Trudeau et Pelletier. Le fossé ainsi creusé entre les membres du conseil de la revue allait influencer l'évolution du magazine en un journal de tendance fédéraliste. Aussi, le Journal a abandonné ses penchants pour les idées socialistes et est devenu de plus en plus libéral dans son orientation. La division parmi la gauche québécoise, ainsi que l'entrée d'un certain nombre de journalistes de Cité Libre en politique électorale, a mené à la fermeture du journal en 1966.

Le journal est ranimé en 1991 pour promouvoir l'unité canadienne et combattre le mouvement souverainiste, alors ascendant suite à l'échec de l'Accord du lac Meech. La revue se décrit alors comme "la voix du Québec pour le libéralisme". En 1998, parait une édition anglaise, dont le contenu est identique à la version française. En 2000, plusieurs croyant que la Loi (fédérale) sur la clarté référendaire eût sonné le glas du mouvement séparatiste, la publication est suspendue indéfiniment.